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风流成性的唐伯虎，晚年为何过的如此凄凉？
唐伯虎是明朝南直隶苏州府人，生于成化六年，字伯虎，号六如居士，桃花庵主。唐伯虎以他的画作闻名于世，在绘画上与沈周、仇英、文征明并成为“明四家”。在诗文上与祝允明、徐祯卿和文征明并成为吴中四才子。
真实的唐伯虎和电影里唯一相似的就是他确实很有才华，但是他一点都不风流，可以说不是风流才子，而是悲情才子。他一生坎坷，晚年要靠卖自己的诗文书画维持生计，一生穷困潦倒，常常需要好友接济才能度日，最终在贫苦孤独中死去。
唐伯虎曾经考中过解元，向世人展示出了他的才华，这也是他一生中最辉煌的时刻。不久唐伯虎遇到了人生转折，三十岁时他进京去参加会考，原本以为还能和之前一样步步高中，谁知道却被卷进一桩当时非常严重的案件，“会试泄题案”。唐伯虎被锦衣卫抓进大牢，虽然不久就被释放，却被贬为小吏。回到家后又惨遭白眼与嘲笑，妻子也离他而去。
唐伯虎心都碎了，从此后他多年未娶。后来遇到了对他不离不弃的沈九娘，在他四十岁时与唐伯虎成亲，本以为可以相依到老，谁知九娘没多久后因操劳过度而离世。人生就是如此残酷，大好的前途没了，家庭也散了，事业和希望都如过往云烟一样。唐伯虎后来的画作落款都是“白虎”，白虎星是凶煞之星，克制一切亲近的人，他以白虎为名，心中的愤恨痛苦可想而知，他这一生经历了太多生离死别。
在他少年时就体会到从云端跌落到地面的滋味，到了他二十四岁那一年父亲去世，母亲妻子儿子妹妹全家人也都在这一两年相继离世，而后来的妻子抛弃他，他中年遇到的红颜知己也病故。他恨天不公，也恨自己，一度怀疑自己难道真的是白虎星的转世。
经历过人生大起大落的唐伯虎到了晚年老天依旧没有放过他，在他人生最后的时光里他又被卷入了宁王造反一事。本来宁王重金邀请唐伯虎去为他效劳，唐伯虎以为终于有人识得他的才华肯重用他了，谁知道却是一场阴谋。唐伯虎没有办法，在宁王府中只有装疯卖傻甚至到了最后裸奔，宁王觉得他真的疯了后才放过他。
从此唐伯虎思想更加消沉，转而信佛，号六如居士。到了唐伯虎晚年生活困难到经常要向曾经的好友借钱才能存活。生活困苦，借酒消愁，常年卧病，无法作画，向朋友借钱，唐伯虎晚年就在这样的日子循环反复，到了1524年，这个曾经自负，狂傲，意气风发，才气名满天下的江南第一才子就在贫困病痛中死去。
唐伯虎的晚年悲惨的原因是由2个方面造成的:
1.是明朝科举制度的牺牲品。唐伯虎年少成名，是明朝著名的文学家，画家，早年时期被喻为“吴中四大才子之一”但是在明朝科举考试中却因为自身恃才傲物官被意外卷入***门。才子自尊心最强，出狱后被身边亲友嘲笑，妻子背离，落差极大终日郁郁寡欢留恋于烟花场所，饮酒作乐一蹶不振。
2.是明朝政治斗争的产物。正德九年，明武帝朱厚照西巡归来后，又欲下江南，并周游天下，为了谏阻南巡，惹起一场朝臣大***。于是，怀有野心的宁王朱宸濠借口明武宗荒淫无道，决定启兵。于是收纳策反唐伯虎作为谋士。宁王谋反的动机被唐伯虎识破，于是准备离开这个是非之地，又怕被杀终日装疯弄傻，甚至裸奔于闹事来逃脱被杀的命运，从此以后意志消沉，晚年生活更加落魄。
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